Photoreaktive Epoxidharze
Publikationen: Thesis / Studienabschlussarbeiten und Habilitationsschriften › Masterarbeit
Standard
2017.
Publikationen: Thesis / Studienabschlussarbeiten und Habilitationsschriften › Masterarbeit
Harvard
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Vancouver
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TY - THES
T1 - Photoreaktive Epoxidharze
AU - Pölzl, Karina
N1 - gesperrt bis null
PY - 2017
Y1 - 2017
N2 - In dieser Arbeit wurden photoschaltbare Epoxidharze mit Hilfe der vielseitigen Chemie von ortho-Nitrobenzylestergruppen entwickelt, die eine kontrollierte Bildung und Spaltung von Netzwerkstellen unter UV Belichtung zeigen. In einem ersten Ansatz wurde ein bi funktionelles Epoxymonomer mit ortho-Nitrobenzylestergruppen über photoinduizierte kationische Ringöffnung gehärtet. Die Photoinitiierung erfolgte über eine direkte Photolyse von N-Hydroxynaphthalimidtriflate unter Belichtung mit kurzwelligem UV-Licht. Die Geschwindigkeit der Vernetzungs- und Spaltreaktion wurde mittels FT-IR Spektroskopie verfolgt. Neben FT-IR Untersuchungen wurde die Spaltung der Ethernetzwerke durch Sol Gel Messungen bestätigt, die eine Verringerung des Gelanteils mit zunehmender Belichtungszeit zeigten. Die Abnahme des Gelanteils korrelierte sehr gut mit der Verringerung der Glasübergangstemperatur und bewies die kontrollierte Spaltung des Netzwerkes. Die Bildung von löslichen Produkten wurde in weiterer Folge für die Herstellung eines positiven Photoresists genutzt. Strukturierte Filme mit einer Auflösung von 4 µm konnten über photolithographische Techniken hergestellt werden. Jedoch wurde eine Regeneration der kovalenten Netzwerkstellen beobachtet, sobald die Belichtungsdosis über 20 J/cm2 lag. Diese UV induzierte Bildung von kovalenten Bindungen wurde im zweiten Ansatz eingesetzt, um photohärtende epoxidbasierende Polymere herzustellen. Polyether mit ortho-Nitrobenzylalkohol-Seitengruppen wurden über eine thermische Härtung der photosensitiven bi-funktionellen Epoxidmonomere in Anwesenheit eines Anhydrids und eines Photobasegenerators erhalten. Die Esterbindung der ortho Nitrobenzylestergruppen wurde in Gegenwart des Photobasegenerators hydrolisiert und unvernetzte funktionelle Polymere wurden erhalten, die mittels Größenausschlusschromatographie untersucht worden sind. Die Polymere wurden im Anschluss über die ortho-Nitrobenzylalkohol-Seitengruppen vernetzt, die unter hohen Belichtungsdosen Azoverbindungen als Dimerisierungsprodukt bilden. Die photoinitiierte Vernetzung der Polymere wurde durch den Anstieg des Gelanteils sowie der Glasübergangstemperatur bestätigt. Negative Photoresists wurden hergestellt, die sich durch eine gute Auflösung auszeichneten.
AB - In dieser Arbeit wurden photoschaltbare Epoxidharze mit Hilfe der vielseitigen Chemie von ortho-Nitrobenzylestergruppen entwickelt, die eine kontrollierte Bildung und Spaltung von Netzwerkstellen unter UV Belichtung zeigen. In einem ersten Ansatz wurde ein bi funktionelles Epoxymonomer mit ortho-Nitrobenzylestergruppen über photoinduizierte kationische Ringöffnung gehärtet. Die Photoinitiierung erfolgte über eine direkte Photolyse von N-Hydroxynaphthalimidtriflate unter Belichtung mit kurzwelligem UV-Licht. Die Geschwindigkeit der Vernetzungs- und Spaltreaktion wurde mittels FT-IR Spektroskopie verfolgt. Neben FT-IR Untersuchungen wurde die Spaltung der Ethernetzwerke durch Sol Gel Messungen bestätigt, die eine Verringerung des Gelanteils mit zunehmender Belichtungszeit zeigten. Die Abnahme des Gelanteils korrelierte sehr gut mit der Verringerung der Glasübergangstemperatur und bewies die kontrollierte Spaltung des Netzwerkes. Die Bildung von löslichen Produkten wurde in weiterer Folge für die Herstellung eines positiven Photoresists genutzt. Strukturierte Filme mit einer Auflösung von 4 µm konnten über photolithographische Techniken hergestellt werden. Jedoch wurde eine Regeneration der kovalenten Netzwerkstellen beobachtet, sobald die Belichtungsdosis über 20 J/cm2 lag. Diese UV induzierte Bildung von kovalenten Bindungen wurde im zweiten Ansatz eingesetzt, um photohärtende epoxidbasierende Polymere herzustellen. Polyether mit ortho-Nitrobenzylalkohol-Seitengruppen wurden über eine thermische Härtung der photosensitiven bi-funktionellen Epoxidmonomere in Anwesenheit eines Anhydrids und eines Photobasegenerators erhalten. Die Esterbindung der ortho Nitrobenzylestergruppen wurde in Gegenwart des Photobasegenerators hydrolisiert und unvernetzte funktionelle Polymere wurden erhalten, die mittels Größenausschlusschromatographie untersucht worden sind. Die Polymere wurden im Anschluss über die ortho-Nitrobenzylalkohol-Seitengruppen vernetzt, die unter hohen Belichtungsdosen Azoverbindungen als Dimerisierungsprodukt bilden. Die photoinitiierte Vernetzung der Polymere wurde durch den Anstieg des Gelanteils sowie der Glasübergangstemperatur bestätigt. Negative Photoresists wurden hergestellt, die sich durch eine gute Auflösung auszeichneten.
KW - epoxy resins
KW - photobasegenerator
KW - photoacidgenerator
KW - lithography
KW - photo reactive
KW - Epoxidharze
KW - photoreaktiv
KW - Lithographie
KW - Photosäuregenerator
KW - Photobasengenerator
M3 - Masterarbeit
ER -