TY - THES

T1 - Photolithographische Strukturierung von Polynorbornenderivaten mittels Thiol-en Reaktion

AU - Wolfberger, Archim

N1 - gesperrt bis null

PY - 2011

Y1 - 2011

N2 - Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Vernetzung von Polynorbornenderivaten mittels Thiol-en Reaktion und der Anwendung für photolithographische Strukturierungen. Bei der Thiol-en Reaktion handelt es sich um eine Reaktion von Thiolen mit Alkenen, welche zur Ausbildung von Thioethern führt. Diese Reaktion folgt einem radikalischen Mechanismus und kann photochemisch initiiert werden. Die Addition multifunktioneller Thiole an die Doppelbindungen in der Hauptkette von Polynorbornenderivaten bewirkt die Vernetzung der Polymerketten. Poly((±)endo,exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäuredimethylester) (PNDME) und Poly((±)endo,exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäurediphenylester) (PNDPE) wurden mittels ringöffnender Metathese-Polymerisation synthetisiert. Es wurden reaktionsfähige Schichten aus Polymer, multifunktionellem Thiol und verschiedenen Photoinitiatoren hergestellt und die Vernetzungsreaktion der Schichten wurde durch IR-Spektroskopie verfolgt. Die lichtinduzierte Vernetzung von PNDME-Schichten wurde in weiterer Folge zur photolithographischen Strukturierung mittels Ein- und Zwei-Photonen Absorption genutzt. Die Belichtung von PNDME-Schichten an einem Mask Aligner lieferte kontrastreiche Strukturen mit Auflösungen im µm Bereich. Dreidimensionale Objekte mit einer Auflösung von einigen µm konnten durch Zwei-Photonen Lithographie hergestellt werden. PNDPE wurde analog zu PNDME mittels photoinduzierter Thiol-en Reaktion mit Wellenlängen über 300 nm vernetzt. Bei einer anschließenden Belichtung mit UV Licht von 254 nm tritt bei diesem Polymer zusätzlich die Photo-Fries Reaktion auf. Dabei handelt es sich um eine photoinduzierte Umlagerung von Arylestern zu Hydroxyketonen. Anhand der Photo-Fries Umlagerung war es somit möglich, die Oberflächeneigenschaften in den belichteten Bereichen der vernetzten PNDPE-Schichten zu modifizieren.

AB - Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Vernetzung von Polynorbornenderivaten mittels Thiol-en Reaktion und der Anwendung für photolithographische Strukturierungen. Bei der Thiol-en Reaktion handelt es sich um eine Reaktion von Thiolen mit Alkenen, welche zur Ausbildung von Thioethern führt. Diese Reaktion folgt einem radikalischen Mechanismus und kann photochemisch initiiert werden. Die Addition multifunktioneller Thiole an die Doppelbindungen in der Hauptkette von Polynorbornenderivaten bewirkt die Vernetzung der Polymerketten. Poly((±)endo,exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäuredimethylester) (PNDME) und Poly((±)endo,exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäurediphenylester) (PNDPE) wurden mittels ringöffnender Metathese-Polymerisation synthetisiert. Es wurden reaktionsfähige Schichten aus Polymer, multifunktionellem Thiol und verschiedenen Photoinitiatoren hergestellt und die Vernetzungsreaktion der Schichten wurde durch IR-Spektroskopie verfolgt. Die lichtinduzierte Vernetzung von PNDME-Schichten wurde in weiterer Folge zur photolithographischen Strukturierung mittels Ein- und Zwei-Photonen Absorption genutzt. Die Belichtung von PNDME-Schichten an einem Mask Aligner lieferte kontrastreiche Strukturen mit Auflösungen im µm Bereich. Dreidimensionale Objekte mit einer Auflösung von einigen µm konnten durch Zwei-Photonen Lithographie hergestellt werden. PNDPE wurde analog zu PNDME mittels photoinduzierter Thiol-en Reaktion mit Wellenlängen über 300 nm vernetzt. Bei einer anschließenden Belichtung mit UV Licht von 254 nm tritt bei diesem Polymer zusätzlich die Photo-Fries Reaktion auf. Dabei handelt es sich um eine photoinduzierte Umlagerung von Arylestern zu Hydroxyketonen. Anhand der Photo-Fries Umlagerung war es somit möglich, die Oberflächeneigenschaften in den belichteten Bereichen der vernetzten PNDPE-Schichten zu modifizieren.

KW - polynorbornene

KW - ROMP

KW - thiol-ene reaction

KW - cross-linking

KW - photolithography

KW - two-photon patterning

KW - TPA

KW - photo-Fries reaction

KW - surface modification

KW - Polynorbornen

KW - ROMP

KW - Thiol-en Reaktion

KW - Vernetzung

KW - Photolithographie

KW - Zwei-Photonen-Strukturierung

KW - TPA

KW - Photo-Fries Reaktion

KW - Oberflächenmodifizierung

M3 - Masterarbeit

ER -