Synthesis and Characterization of Thiol-yne and Thiol-yne-methacrylate Derived Photo-curable Resins

Publikationen: Thesis / Studienabschlussarbeiten und HabilitationsschriftenMasterarbeit

Abstract

Die patientenspezifische Herstellung von biomedizinischen Artikeln durch UV-basierte 3D-Drucktechniken ist ein rasant wachsendes Segment von Markt und Forschung. Das Thema dieser Arbeit ist die Synthese von Thiol-In und Thiol-In-Methacrylat basierten Verbindungen für UV-basierte 3D-Druck Anwendungen. Ein handelsübliches bifunktionelles Acrylat wurde durch Einsatz der Michael-Additionsreaktion erfolgreich in ein tetrafunktionelles Alkin ungewandelt. Zusätzlich wurden zwei Hybridmonomere hergestellt, indem Hydroxyethylmethacrylat mit zwei verschiedenen Alkingruppen funktionalisiert wurde. Die photoreaktiven Eigenschaften von Formulierungen, welche die neuartigen Monomere enthielten, wurden untersucht durch dynamische Photo-Differenzkalorimetrie (Photo-DSC) und Echtzeit-Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie (FTIR). Ein handelsübliches Methacrylat wurde auf dieselbe Weise untersucht, sodass die Ergebnisse verglichen werden konnten. Die Photopolymere von Formulierungen, welche die neuartigen Monomere enthielten, wurden mittels dynamisch-mechanischer Analyse (DMA) und durch die Messung des Rissspitznöffnungswinkels (CTOA) untersucht. Ein handelsübliches Acrylat wurde auf dieselbe Weise untersucht, sodass die Ergebnisse verglichen werden konnten. Das binäre Thiol-In System zeigte sowohl eine gute Reaktionsgeschwindingkeit als auch hohe Monomerumsätze. Die ternären Systeme der Hybridmonomere zeigten sehr gute Umsätze trotz der Gegenwart von Methacrylat. Die zunächst langsame Reaktionsgeschwindigkeit konnte durch den Zusatz von Urethandimethacrylat (UDMA) gesteigert werden ohne die Monomerumsätze zu beeinflussen. Die Thiol-In basierte Formulierung zeigte den höchsten Speichermodul und die höchste Glasübergangstemperatur unter den neuartigen Verbindungen. Der Speichermodul eines vergleichbaren Acrylats konnte ebenfalls übertroffen werden.Die Thiol-In basierte Formulierung zeigte zäheres Werkstoffverhalten als ein vergleichbares Acrylat, was zu einem größeren Rissspitzenöffnungswinkel führte. Abschließend kann gesagt werden, dass die neuartigen Verbindungen einen geeigneten Ersatz und/oder eine wertvolle Ergänzung für handelsübliche (Meth)acrylatsysteme für UV-basierte 3D-Druck Anwendungen darstellen.

Details

Titel in ÜbersetzungSynthese und Charakterisierung von Thiol-In und Thiol-In-Methacrylat basierten lichthärtenden Harzen
OriginalspracheEnglisch
QualifikationDipl.-Ing.
Betreuer/-in / Berater/-in
Datum der Bewilligung30 Juni 2017
StatusVeröffentlicht - 2017